Presentazione

Organizzazione della Didattica

DM270
BIOTECNOLOGIE ORD. 2011


10

Corsi comuni

 

Frontali Esercizi Laboratorio Studio Individuale
ORE: 64 16 16 154

Periodo

AnnoPeriodo
I anno2 semestre

Frequenza

Obbligatoria

Erogazione

Convenzionale

Lingua

Italiano

Calendario Attività Didattiche

InizioFine
02/03/201512/06/2015

Tipologia

TipologiaAmbitoSSDCFU
caratterizzanteDiscipline biotecnologiche comuniCHIM/0610


Responsabile Insegnamento

ResponsabileSSDStruttura
Prof.ssa GOBBO MARINACHIM/06Dipartimento di Scienze Chimiche

Altri Docenti

DocenteCoperturaSSDStruttura
Dott.ssa BIONDI BARBARAContrattoN.D.

Attività di Supporto alla Didattica

Non previste.

Bollettino

Chimica 1 (Chimica generale e inorganica e chimica-fisica)

Il corso di chimica organica si propone come obiettivo di: - conoscere e comprendere i principi fondamentali della chimica organica rappresentati dal chimismo dei gruppi monofunzionali e dalla loro interazioni in alcune classi di molecole di interesse biologico; - conoscere il linguaggio specifico della chimica organica in termini di rappresentazione delle molecole, attribuzione del nome razionale e corrente, delle reazioni e dei loro meccanismi; -conoscere le relazioni struttura-reattivita' con riferimento anche agli aspetti stereochimici; Abilità da acquisire: - sapere classificare una molecola in base ai gruppi funzionali presenti; - sapere attribuire il nome razionale ed eventuale corrente alla molecola e vice versa; -sapere prevedere le caratteristiche chimico-fisiche di un composto in base alla sua struttura molecolare; -sapere prevedere la sua reattività e i possibili modi per la sua sintesi; -sapere applicare le conoscenze acquisite sul chimismo delle molecole organiche alla soluzione di problemi sia in ambito strettamente chimico che nel contesto interdisciplinare delle biotecnologie.

Il programma verrà svolto in lezioni frontali, integrate dallo svolgimento di esercizi in aula, stimolando la partecipazione degli studenti, allo scopo di acquisire le conoscenze e le abilità indicate riguardanti la rappresentazione delle molecole organiche, la nomenclatura sistematica, le convenzioni stereochimiche e la simbologia delle reazioni organiche, le relazioni struttura e reattività dei vari gruppi funzionali e la loro interazione nei biopolimeri. Sono previste esercitazioni in laboratorio allo scopo di sperimentare i concetti appresi nelle lezioni frontali e familiarizzare lo studente con le operazioni di base necessarie per manipolare, purificare e caratterizzare semplici composti organici o anche di interesse biologico.

Per le principali classi di composti organici verranno illustrate le proprietà e le regole base di nomenclatura. Alcani e cicloalcani: isomeria costituzionale e conformazionale. Alcheni: isomeria configurazionale. Aspetti generali connessi alla definizione del meccanismo di una reazione organica. Addizione elettrofila a legami multipli carbonio-carbonio: addizione di acidi alogenici, di alogeni e idratazione acido catalizzata degli alcheni. Reazioni di riduzione degli alcheni e di ossidazione a dioli ed epossidi. Areni: concetto di aromaticità e strutture di risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e cenni all'influenza dei sostituenti. Ossidazione e idrogenazione degli areni. Stereochimica: configurazione del carbonio chirale. Enantiomeri, miscuglio racemico e attività ottica. Diastereoisomeri e composti meso. Stereochimica dell’addizione agli alcheni. Alogenuri alchilici: meccanismi delle reazioni di sostituzione nucleofila alifatica e di eliminazione. Alcoli,fenoli e tioli: proprietài acido-base e reazione con metalli; conversione ad alogenuri alchilici, ad alcheni e reazioni di ossidazione. Eteri, solfuri e disolfuri. Cenni alle condizioni di apertura dell’anello epossidico. Classificazione delle ammine; confronto della basicità di ammine alifatiche, aromatiche ed eterocicliche; ammine come nucleofili. Acidi carbossilici: struttura e acidità. Reattività dei derivati degli acidi carbossilici nelle reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Attivazione del gruppo carbonilico nei sistemi biologici: fosfati, pirofosfati e tioesteri. Idrolisi e riduzione dei derivati degli acidi. Reazioni di addizione ai composti carbonilici di: ione cianuro e nucleofili all'ossigeno e all’azoto; reazioni di riduzione e ossidazione. Tautomeria cheto-enolica in aldeidi e chetoni; reazioni di condensazione aldolica e formazione di composti carbonilici αβ-insaturi. Enolati di derivati degli acidi carbossilici; condensazione di Claisen e decarbossilazione dei β-chetoacidi. Condensazioni aldoliche e di Claisen miste. Struttura, nomenclatura e proprietà delle principali classi di biomolecole. Classificazione dei lipidi ed esempi di lipidi saponificabili (cere, trigliceridi, fosfolipidi, sfingolipidi) e non (terpeni, vitamine, eicosanoidi e composti stereoidei). Classificazione dei carboidrati e definizione della serie sterica nei monosaccaridi. Mutarotazione, formazione e idrolisi di glicosidi, riduzione e ossidazione dei monosaccaridi. Reazione di epimerizzazione e conversione aldoso/chetoso. Vitamina C, esempi di disaccaridi naturali (maltosio, lattosio, saccarosio) e di polisaccaridi(amido, cellulosa, chitina, polisaccaridi acidi). Amminoacidi: stereochimica, equilibri acido-base e reazioni principali. Esempi di peptidi biologicamente attivi. Struttura delle basi azotate e degli zuccheri negli acidi nucleici. Esempi di nucleosidi e nucleotidi e principali siti di reazione.

Accertamento scritto.

La valutazione della preparazione dello studente si baserà sulla comprensione e conoscenza degli argomenti trattati, sull'acquisizione delle abilità indicate e sulla capacità della loro applicazione in modo autonomo e consapevole.

W.H. Brown, C.S. Foote, B. L. Iverson E. V. Anslyn, Chimica Organica. Napoli: EDISES, 2011 W.H. Brown, T. Poon, Introduzione alla chimica organica. Napoli: EdiSES, 2011

- Ampio utilizzo della piattaforma di e-learning - Appunti di lezione (materiale didattico utilizzato a lezione) - Guida allo studio mediante esercitazioni strutturate da svolgere individualmente e discusse in aula allo scopo di stimolare una corretta e completa acquisizione delle conoscenze ed abilità indicate - Discussioni ed interazioni in aula volti a stimolare un processo sinergico di studio - Indicazioni di materiali disponibili in rete - Testi vari consigliati - Testo di Studio (vedi prima voce bibliografica)