Presentazione

Organizzazione della Didattica

DM270
CHIMICA


12

Corsi comuni

 

Frontali Esercizi Laboratorio Studio Individuale
ORE: 48 10 60 136

Periodo

AnnoPeriodo
III anno2 semestre

Frequenza

Obbligatoria

Erogazione

Convenzionale

Lingua

Italiano

Calendario Attività Didattiche

InizioFine
02/03/201512/06/2015

Tipologia

TipologiaAmbitoSSDCFU
caratterizzanteDiscipline chimiche organiche e biochimicheCHIM/0612


Responsabile Insegnamento

ResponsabileSSDStruttura
Prof. BAGNO ALESSANDROCHIM/06Dipartimento di Scienze Chimiche

Altri Docenti

DocenteCoperturaSSDStruttura
Prof.ssa MBA BLAZQUEZ MIRIAMAffidamento direttoCHIM/06Dipartimento di Scienze Chimiche
Dott. RASTRELLI FEDERICOAffidamento direttoCHIM/06Dipartimento di Scienze Chimiche

Attività di Supporto alla Didattica

Non previste.

Bollettino

Chimica Organica 1 e 2

Il corso completa la preparazione di base in chimica organica ed introduce elementi per la caratterizzazione strutturale di composti organici attraverso analisi spettroscopiche (NMR, IR, MS). Ampliamento delle competenze ed abilità pratiche nella sintesi organica e, soprattutto, l’introduzione all'esecuzione e all’interpretazione di spettri 1H-NMR, IR e di massa di composti organici.

Lezioni frontali svolte con l’ausilio della proiezione di diapositive. Esperienze in laboratorio.

Metodi fisici in chimica organica (a) Risonanza Magnetica Nucleare: Cenni sui principi, sulla strumentazione e sulle procedure sperimentali. Spostamento chimico. Anisotropia magnetica. Accoppiamento scalare. Sistemi di spin. Disaccoppiamento. Equivalenza chimica ed equivalenza magnetica. Analisi di spettri. NMR di 13C. Spettrometria di massa: Principi e cenni sulla strumentazione. Metodi di ionizzazione e analizzatori. Spettri di massa. Ione molecolare e frammenti. Analisi di spettri. Bande IR per i principali gruppi funzionali. (b) Chimica organica: Chimica acido-base dei composti carbonilici: Effetti induttivi e di risonanza. Tautomeria cheto-enolica. Enoli ed enolati. Regiochimica. Alfa-alogenazione di composti carbonilici. Alchilazione degli enolati. Composti con metileni attivati, decarbossilazione. Reazione di addizione nucleofila di enolati a composti carbonilici: Condensazione aldolica, condensazione di Claisen, ciclizzazione di Dieckmann. Addizione nucleofila a composti carbonilici alfa,beta-insaturi: Sintesi di composti carbonilici alfa,beta-insaturi. Addizioni 1,2 e 1,4. Addizione di Michael, polimerizzazioni anioniche, anellazione di Robinson, reagenti organocuprati, addizioni tandem, riduzioni con idruri. Composti eterociclici e loro derivati: Nomenclatura. Principali composti eterociclici con uno e con due eteroatomi: pirrolo, furano, tiofene, diazoli, piridina, diazine, chinolina e isochinolina, indolo. Laboratorio: Il corso è coordinato con la parte teorica e consiste in alcune esperienze di sintesi organica e caratterizzazione dei prodotti. (a) Reazione aldolica (sintesi del calcone); (b) ossidazione del calcone; (c) Reazione di Knoevenagel (sintesi della cumarina); (d) Sintesi dell'aspirina; (e) Riduzione di un chetone; (f) Identificazione di un composto incognito attraverso l’analisi spettroscopica (1H-NMR e IR, GC-MS).

Il test prevede sia domande a risposta aperta che a risposta multipla. È richiesta la presentazione di relazioni scritte sulle esperienze di laboratorio svolte.

L'esame per il corso d'aula e di laboratorio è congiunto e dà luogo ad un unico voto. La valutazione tiene conto dell'effettiva capacità dello studente nell'utilizzare le nozioni di reattività organica e nell'identificare semplici composti organici incogniti.

Bruice, Chimica Organica. : , R. M. Silverstein, F. X. Webster, Identificazione spettroscopica dei composti organici. : , J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry. : ,

Materiale fornito a lezione.