Presentazione

Organizzazione della Didattica

DM270
BIOTECNOLOGIE ORD. 2011


10

Corsi comuni

 

Frontali Esercizi Laboratorio Studio Individuale
ORE: 64 16 16 154

Periodo

AnnoPeriodo
I anno2 semestre

Frequenza

Obbligatoria

Erogazione

Convenzionale

Lingua

Italiano

Calendario Attività Didattiche

InizioFine
26/02/201801/06/2018

Tipologia

TipologiaAmbitoSSDCFU
caratterizzanteDiscipline biotecnologiche comuniCHIM/0610


Responsabile Insegnamento

ResponsabileSSDStruttura
Prof.ssa GOBBO MARINACHIM/06Dipartimento di Scienze Chimiche

Altri Docenti

DocenteCoperturaSSDStruttura
-N.D.
-N.D.
-N.D.
Dott.ssa BIONDI BARBARAContrattoN.D.

Attività di Supporto alla Didattica

Non previste.

Bollettino

Chimica 1 (Chimica generale, inorganica e chimica-fisica)

Il corso di chimica organica ha come obiettivo la definizione degli aspetti generali più importanti che sono alla base della chimica dei composti organici (equilibri e velocità di reazione, acidità e basicità, elettrofilicità e nucleofilicità, isomeria e stereoisomeria, aromaticità, etc) e la descrizione sistematica della struttura e della reattività delle più comuni classi di composti organici monofunzionali e polifunzionali di interesse biologico.

Il programma verrà svolto in lezioni frontali, intervallate dallo svolgimento di esercizi in classe per acquisire familiarità con la rappresentazione delle molecole organiche, la nomenclatura sistematica, le convenzioni stereochimiche e la simbologia delle reazioni organiche. Sono previste esercitazioni in laboratorio allo scopo di sperimentare i concetti appresi nelle lezioni frontali e familiarizzare lo studente con le operazioni di base necessarie per manipolare, purificare e caratterizzare semplici composti organici o anche di interesse biologico.

Per le principali classi di composti organici verranno illustrate le proprietà e le regole base di nomenclatura. Alcani e cicloalcani: isomeria costituzionale e conformazionale. Stereochimica: isomeria configurazionale degli alcheni e configurazioni del carbonio chirale; enantiomeri, miscuglio racemico e attività ottica; diastereoisomeri e composti meso. Aspetti generali connessi alla definizione del meccanismo di una reazione organica. Addizione elettrofila al doppio legame degli alcheni e conseguenze stereochmiche: addizione di acidi alogenici, di alogeni e idratazione acido catalizzata degli alcheni. Reazioni di riduzione degli alcheni e di ossidazione a dioli ed epossidi. Benzene e composti aromatici: concetto di aromaticità e strutture di risonanza.Effetti induttivi e di risonanza sull'acidità e basicità dei derivati del benzene. Cenni alle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Ossidazione e idrogenazione degli areni. Alogenuri alchilici: meccanismi delle reazioni di sostituzione nucleofila alifatica e di eliminazione. Alcoli,fenoli e tioli: proprietài acido-base.Reazione degli alcoli con metalli e conversione ad alogenuri alchilici, ad alcheni ed ossidazione a composti carbonilici. Cenni alla reattività degli eteri, tioli, solfuri e disolfuri. Cenni alle condizioni di apertura dell’anello epossidico. Classificazione delle ammine; confronto della basicità di ammine alifatiche, aromatiche ed eterocicliche; ammine come nucleofili. Acidi carbossilici: struttura e acidità. Reattività dei derivati degli acidi carbossilici nelle reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Attivazione del gruppo carbonilico nei sistemi biologici: fosfati, pirofosfati e tioesteri. Idrolisi e riduzione dei derivati degli acidi. Aldeidi e chetoni: reazioni di addizione ai composti carbonilici di acido cianidrico e di nucleofili all'ossigeno e all’azoto; reazioni di riduzione e ossidazione. Tautomeria cheto-enolica in aldeidi e chetoni; reazioni di condensazione aldolica e formazione di composti carbonilici αβ-insaturi. Enolati di derivati degli acidi carbossilici; condensazione di Claisen e decarbossilazione dei β-chetoacidi. Condensazioni aldoliche e di Claisen miste. Cenni alle reazioni che coinvolgono radicali liberi. Struttura, nomenclatura e proprietà delle principali classi di biomolecole. Classificazione dei carboidrati e definizione della serie sterica nei monosaccaridi. Mutarotazione, formazione e idrolisi di glicosidi, riduzione e ossidazione dei monosaccaridi. Reazione di epimerizzazione e conversione aldoso/chetoso. Vitamina C, esempi di disaccaridi naturali (maltosio, lattosio, saccarosio) e di polisaccaridi(amido, cellulosa, chitina, polisaccaridi acidi.Classificazione dei lipidi ed esempi di lipidi saponificabili (cere, trigliceridi, fosfolipidi, sfingolipidi) e non (terpeni, vitamine, eicosanoidi e composti stereoidei). Amminoacidi: stereochimica, equilibri acido-base e reazioni principali. Esempi di peptidi biologicamente attivi. Struttura delle basi azotate e degli zuccheri negli acidi nucleici. Esempi di nucleosidi e nucleotidi e principali siti di reazione.

Scritto

La valutazione della preparazione dello studente si baserà sulla comprensione degli argomenti svolti, sull'acquisizione dei concetti e delle metodologie proposte e sulla capacità di applicarli in modo autonomo e consapevole.

P. Y. Bruice, Elementi di chimica organica. : EdiSES, 2017

Testo base di chimica organica, slides utilizzate nelle lezioni frontali ed esercizi di riepilogo messi a disposizione nella piattaforma e-learning.